Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

11 класс
Химия

Химические свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты – органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп.

Предельные одноосновные кислоты имеют общую формулу СnH2nO2. Проявляют все свойства, характерные для кислот, обладая при этом рядом специфических свойств.

Свойства, характерные для кислот Специфические свойства
  • с Ме (активные)

  • с основными оксидами

  • со щелочами

  • с солями

  • с аммиаком

  • изменение цвета индикатора

  • с галогенами (замещение водорода у α – углеродного атома)

  • дегидратация

  • этерификация

  • «серебряное зеркало» (только для муравьиной)

  • с бромной водой (только для муравьиной)

Важнейшими представителями непредельных карбоновых кислот являются акриловая (пропеновая) и метакриловая (2 - метилпропеновая). Эти кислоты вступают в реакции присоединения по двойным связям. Присоединение несимметричных реагентов идет против правила Марковникова:

СН2 = СН – СООН + HCl → Cl - СН2 – СН2 – СООН (β- хлорпропионовая кислота).

СН2 = СН – СООН + HОН → ОН - СН2 – СН2 – СООН (β- гидроксипропионовая кислота).

Наличие кратных связей обеспечивает непредельным кислотам и их эфирам способность вступать в реакции полимеризации. При полимеризации метилового эфира метакриловой кислоты образуется органическое стекло.

Простейшим представителем одноосновных ароматических кислот является бензойная .

Двухосновные кислоты существуют в виде трех изомеров:

  • Фталевая

  • Изофталевая

  • Терефталевая

Отличительная особенность ароматических кислот заключается в реакциях с участием бензольного кольца (нитрование, алкилирование, галогенирование). При написании данных реакций нужно учитывать, что карбоксильная группа – мета - ориентант.

Открывает гомологический ряд двухосновных кислот щавелевая кислота. Свойства, присущие одноосновным кислотам, характерны и для двухосновных. Однако есть некоторые специфические реакции. Так, при взаимодействии с раствором перманганата калия в серной кислоте щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства:

5H2C2O4 +2KMnO4 +3H2SO4 =10CO2 + 2MnSO4 +K2SO4 + 8H2O.

При нагревании с концентрированной серной кислотой щавелевая разлагается на оксиды углерода (II) и (IV) и воду:

H2C2O4 = СО + СО2 + H2O.

Среди высших предельных карбоновых кислот важнейшими являются пальмитиновая (С15Н31СООН) и стеариновая (С17Н35СООН), а среди непредельных олеиновая (С17Н33СООН), линолевая (С17Н31СООН), линоленовая (С17Н29СООН). Непредельные кислоты, помимо свойств карбоксильной группы, проявляют реакции, характерные для алкенов.

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекуле которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта.

Химические свойства:

  • гидролиз (водный и щелочной);

  • восстановление.