Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

11 класс
Химия

Основные понятия в органической химии (гомология и изомерия, гибридизация)

Основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова:

  1. Атомы в молекуле соединяются в определенной последовательности в соответствии с их валентностями. Углерод в органических веществах всегда четырехвалентен. Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи.

  2. Свойства веществ определяются не только их количественным составом, но и порядком связи атомов друг с другом.

  3. По строению молекулы можно предсказать свойства вещества.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную.

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением.

Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

  1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

C:\Users\LS_3\Downloads\загруженное.png и СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

  1. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

  2. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле.

Виды пространственной изомерии:

  • Геометрическая (цис—транс)

  • Оптическая изомерия

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода, то есть атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Гомологами называют вещества, которые имеют похожее строение, общую формулу и отличаются на одну или несколько групп –СН2- (гомологическая разность).

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

В зависимости от того, со скольким числом других атомов связан какой-либо атом углерода, он находится либо в состоянии sp3, либо в sp2, либо в sp-гибридизации:

Кол-во атомов, с которыми связан атом углерода Тип гибридизации Пример
4 sp3 CH4
3 sp2 CH2=CH2
2 sp

CH≡CH или центральный атом в:

СН2=С=СН2