Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.
Химические свойства фенолов
Фенолы – не спирты!
В спиртах ОН-группа связана с углеводородным радикалом, а не с бензольным кольцом.
Объяснение химических свойств фенолов с помощью строения.
Бензольное кольцо очень стабильно и тяжело вступает в реакции из-за пи-облака или эффекта сопряжения.
У фенолов в гидроксо-группе кислород тоже находится в состоянии sp2-гибридизации, как и атомы углерода в бензольном кольце, и поэтому неподелённая пара электронов атома кислорода тоже вступает в сопряжение с бензолом. Из этого следует, что связь между углеродом и кислородом прочная, т.е. не разрывается химических реакциях.
ОН – группа – ориентант первого рода, т.к. она увеличивает электронную плотность в орто и пара положениях. Таким образом, реакции замещения в данных положениях протекают легче, чем просто в бензоле.
За счет того, что электронная пара кислорода смещена в сторону кольца, связь между кислородом и водородом становится более полярной, что увеличивает кислотные свойства фенолов по сравнению со спиртами.