Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

11 класс
Химия

Углеводороды 1: алканы

Алканы — это насыщенные предельные углеводороды. Из этого следует, что все связи в молекулах алканов одинарные.

Алканы малоактивные вещества. Это объясняется тем, что связь между углеродами (С – С) – неполярная, между углеродом и водородом (С – Н) – слабополярная и эти сигма связи очень прочные. Их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому типу, то есть с образованием радикалов, значит алканы, в основном, вступают в реакции по радикальному механизму.

Важное правило для написания продуктов алканов в реакциях замещения: атом или группа атомов присоединяется к наименее гидрированному атому углерода. Иначе говоря, легче замещается атом водорода при третичном атоме углерода, затем – при вторичном, труднее – при первичном.

Гомологический ряд алканов:

Метан СН4 – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.

Этан С2Н6 – бесцветный газ без запаха. Используют для получения этилена.

Пропан С3Н8 – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.

Бутан С4Н10 – бесцветный запах с характерным запахом. Содержится в природном газе.

Жидкости с запахом бензина:

Пентан С5Н12,

Гексан С6Н14,

Гептан С7Н16,

Октан С8Н18,

Нонан С9Н20,

Декан С10Н22.

Начиная с 16-го атома углерода представители алканов (парафины) – твердые вещества без запаха. Применяют в производстве свечей, вазелина, парафинотерапии.

Свойства галогенпроизводных алканов

  • Гидролиз:

C2H5-Hal + H2O → C2H5OH + H-Hal (Hal = Cl, Br)

CH2Hal – CH2Hal + 2NaOH (p) → CH2OH – CH2OH + 2Na-Hal

CH3-CH(Hal)2 + 2NaOH (p) → CH3 – CHOэтаналь + 2Na-Hal + H2O

CH3-C(Hal)2-CH3 + 2NaOH (p) → CH3 – CO – CH3 ацетон + 2Na-Hal + H2O

CH3 – C(Hal)3 + 3NaOH (p) → CH3-COOHуксусная + 3Na-Hal + H2O

  • Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи (каждый галоген образует одну пи связь):

СH3-CH2-Hal + 2NaOH (спирт) → CH2=CH2+ 2Na-Hal + H2O

CH3-CH(Hal)2 + 2NaOH (спирт) → CH≡СН ацетилен + 2Na-Hal + H2O

  • Аминирование:

CH3Cl + 2NH3(p) → CH3NH2 + NH4Cl

  • Дегалогенирование двухвалентным металлом:

BrCH2–CH2Br + Zn(порошок)→ CH2=CH2 + ZnBr2

  • Циклизация:

BrCH2–CH2–CH2Br + Zn C3H6 циклопропан + ZnBr2

Применение некоторых галогенпроизводных алканов:

СH3Cl – хладагент, анестетик;

CHCl3 – (хлороформ) используется для наркоза при операциях;

CCl4 – для тушения пожара.