Алканы малоактивные вещества. Это объясняется тем, что связь между углеродами (С – С) – неполярная, между углеродом и водородом (С – Н) – слабополярная и эти сигма связи очень прочные. Их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому типу, то есть с образованием радикалов, значит алканы, в основном, вступают в реакции по радикальному механизму.
Важное правило для написания продуктов алканов в реакциях замещения: атом или группа атомов присоединяется к наименее гидрированному атому углерода. Иначе говоря, легче замещается атом водорода при третичном атоме углерода, затем – при вторичном, труднее – при первичном.
Гомологический ряд алканов:
Метан СН4 – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.
Этан С2Н6 – бесцветный газ без запаха. Используют для получения этилена.
Пропан С3Н8 – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.
Бутан С4Н10 – бесцветный запах с характерным запахом. Содержится в природном газе.
Жидкости с запахом бензина:
Пентан С5Н12,
Гексан С6Н14,
Гептан С7Н16,
Октан С8Н18,
Нонан С9Н20,
Декан С10Н22.
Начиная с 16-го атома углерода представители алканов (парафины) – твердые вещества без запаха. Применяют в производстве свечей, вазелина, парафинотерапии.
Гидролиз:
C2H5-Hal + H2O → C2H5OH + H-Hal (Hal = Cl, Br)
CH2Hal – CH2Hal + 2NaOH (p) → CH2OH – CH2OH + 2Na-Hal
CH3-CH(Hal)2 + 2NaOH (p) → CH3 – CHOэтаналь + 2Na-Hal + H2O
CH3-C(Hal)2-CH3 + 2NaOH (p) → CH3 – CO – CH3 ацетон + 2Na-Hal + H2O
CH3 – C(Hal)3 + 3NaOH (p) → CH3-COOHуксусная + 3Na-Hal + H2O
Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи (каждый галоген образует одну пи связь):
СH3-CH2-Hal + 2NaOH (спирт) → CH2=CH2+ 2Na-Hal + H2O
CH3-CH(Hal)2 + 2NaOH (спирт) → CH≡СН ацетилен + 2Na-Hal + H2O
Аминирование:
CH3Cl + 2NH3(p) → CH3NH2 + NH4Cl
Дегалогенирование двухвалентным металлом:
BrCH2–CH2Br + Zn(порошок)→ CH2=CH2 + ZnBr2
Циклизация:
BrCH2–CH2–CH2Br + Zn C3H6 циклопропан + ZnBr2
Применение некоторых галогенпроизводных алканов:
СH3Cl – хладагент, анестетик;
CHCl3 – (хлороформ) используется для наркоза при операциях;
CCl4 – для тушения пожара.