Химические свойства фенолов

Химические свойства фенолов

Фенолы – не спирты!

В спиртах ОН-группа связана с углеводородным радикалом, а не с бензольным кольцом.

Объяснение химических свойств фенолов с помощью строения.

Бензольное кольцо очень стабильно и тяжело вступает в реакции из-за пи-облака или эффекта сопряжения.

У фенолов в гидроксо-группе кислород тоже находится в состоянии sp²-гибридизации, как и атомы углерода в бензольном кольце, и поэтому неподелённая пара электронов атома кислорода тоже вступает в сопряжение с бензолом. Из этого следует, что связь между углеродом и кислородом прочная, т.е. не разрывается химических реакциях.

ОН – группа – ориентант первого рода, т.к. она увеличивает электронную плотность в орто и пара положениях. Таким образом, реакции замещения в данных положениях протекают легче, чем просто в бензоле.

За счет того, что электронная пара кислорода смещена в сторону кольца, связь между кислородом и водородом становится более полярной, что увеличивает кислотные свойства фенолов по сравнению со спиртами.