Углеводороды 5: алкадиены

1. Общая формула: C_nH_2n-2

2. Особенности строения:

Это соединения, в молекуле которого присутствуют две двойные связи. Остальные связи одинарные.

3. Тип гибридизации:

Для молекул с сопряженными и изолированными связями: sp² при кратной связи, все остальные - sp³; с кумулированными связями – sp у промежуточного атома углерода между двумя двойными связями, sp² – у крайних от связи атомов, все остальные – sp³

4. Изомерия:

5. Классификация

А) Кумулированные алкадиены

Алкадиены, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода

Б) Сопряженные алкадиены

Алкадиены, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью

В) Изолированные алкадиены

Алкадиены, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя и более простыми связями

6. Способы получения

Лабораторные способы: Реакции элиминирования, аналогичны способам получения алкенов

Промышленные способы:

А) Каталитическое дегидрирование алканов, выделенных из фракций нефтеперегонки

Б) Синтез Лебедева: получение дивинила из этилового спирта

7. Химические свойства

Свойства кумулированных и изолированных диенов аналогичны химическим свойствам алкенов

Для сопряженных алкадиенов характерны реакции присоединения и окисления.

Реакции присоединения могут протекать как по 1,2-типу, так и по 1,4-типу. Преимущественно (в нормальных условиях) протекает 1,4-присоединение.

А) Галогенирование

Б) Гидрирование

В) Гидрогалогенирование

Реакции полимеризации характерны для алкадиенов, и протекают преимущественно по 1,4-механизму. Продуктами полимеризации алкадиенов являются каучуки.

Полимером дивинила (бутадиена-1,3) является искусственный каучук

Полимером изопрена – натуральный, или природный, или изопреновый каучук.

Реакции окисления могут протекать в жестких и мягких условиях.

Окисление в мягких условиях (например, водный раствор перманганата калия) разрываются ТОЛЬКО кратные связи и образуются четырехатомные спирты

В жестких условиях (например, в сернокислом растворе перманганата калия) разрываются как кратные связи, так и связи C-H. На месте разрыва связи образуется связь с кислородом. Продукты реакции зависят от окисляемого фрагмента.

>C= → кетон

-СН= → карбоновая кислота

СН₂= → углекислый газ

Алкадиены вступают в реакции горения в кислороде с образованием углекислого газа и воды.