Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

10 класс
Химия
Органическая химия
Механизмы реакций в органической химии Химические свойства фенолов Получение ВМС Углеводы Изомерия Химические свойства аминокислот Химические свойства спиртов Качественные реакции в органической химии Гибридизация Жизнь и ВМС Химические свойства карбоновых кислот и эфиров Гомологи Свойства ВМС Углеводороды 4: алкины Классификация реакций в органической химии Углеводороды 5: алкадиены Гетероциклы Углеводороды 6: ароматические соединения (арены) Углеводороды 1: алканы Окислительно-восстановительные реакции в органической химии Нахождение молекулярной формулы органического вещества Номенклатура органических веществ Классификация органических веществ Химические свойства альдегидов и кетонов Белки и жиры Углеводороды 2: алкены Химические свойства аминов Углеводороды 3: циклоалканы

Углеводороды 2: алкены

Алкены — это ненасыщенные непредельные углеводороды. Молекулы алкенов содержат одну двойную связь между атомами углерода, все остальные связи – одинарные.

Давайте рассмотрим способы их получения. Различают промышленные и лабораторные способы получения алкенов.

Промышленные способы Лабораторные способы

1. Крекинг алканов:

C5H12 → C2H4 + C3H8

2. Дегидрирование алканов:

C4H10 → C4H8 + H2

3. Неполное гидрирование алкинов и алкадиенов:

C3H4 + H2 → C3H6

1. Дегидратация спиртов:

CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O

2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов:

CH3-CH(Cl)-CH3 + KOH (спирт.) →

CH2=CH-CH3 + KCl + H2O

3. Дегалогенирование дигалогеналканов (атомы галогенов должны находится у соседних атомов углерода):

CH3-CH(Cl)-CH2(Cl) + Zn → CH3-CH=CH2 + ZnCl2

Алкены – химически активные вещества, так как имеют кратную связь. В алкенах присутствует одна пи-связи, которая достаточно легко разрывается, поэтому наиболее характерными реакциями для этого класса являются реакции присоединения. Алкены могут реагировать с галогенами и галогенводородами, с водородом с образованием алканов, с водой с образованием спиртов.

Реакции присоединения воды или галогенводородов идут согласно правилу Марковникова, которое распространяется на несимметричные алкены.

Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а OH-группа или галоген – к наименее гидрированному.

Однако в присутствии перекисей или при наличии заместителей с отрицательным индуктивным эффектом (электроотрицательные атомы) присоединение происходит против правила Марковникова.

Взаимодействие пропена с водой:

CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3

CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH2-CH2-OH

Алкены способны вступать в реакции окисления с такими сильными окислителями, как KMnO4 K2Cr2O7 в растворах.

1. Мягкое окисления в нейтральной среде на холоде (реакция Вагнера).

CH3-CH=CH-CH3 + [O] + H2O → CH3-CH(OH)–CH(OH)-CH3 бутандиол-2,3

Сигма-связь между атомами углерода при двойной связи сохраняется, но происходит разрыв пи-связей с образованием двух новых сигма-связей с гидроксо-группами.

2. Жесткое окисление в кислой среде при нагревании.

CH2=CH2 + [O] → 2CO2 углекислый газ

CH3-CH2-CH=CH2 + [O] → CH3-CH2-COOH пропановая кислота + CO2 углекислый газ

(CH3)2-C=CH2 + [O] → CH3-C(O)-CH3 ацетон + CO2 углекислый газ

Полностью разрушается двойная связь: и сигма, и пи. При этом фрагмент из одного атома углерода переходит в углекислый газ, из двух незамещенных и более – в карбоновые кислоты, а замещенные фрагменты углеродной цепи при двойной связи – в кетоны.