Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

10 класс
Химия
Органическая химия
Химические свойства альдегидов и кетонов Химические свойства спиртов Углеводороды 2: алкены Классификация органических веществ Гетероциклы Свойства ВМС Химические свойства аминокислот Химические свойства аминов Химические свойства карбоновых кислот и эфиров Нахождение молекулярной формулы органического вещества Жизнь и ВМС Углеводороды 1: алканы Получение ВМС Номенклатура органических веществ Углеводороды 3: циклоалканы Гибридизация Классификация реакций в органической химии Гомологи Изомерия Механизмы реакций в органической химии Белки и жиры Углеводороды 4: алкины Окислительно-восстановительные реакции в органической химии Углеводы Качественные реакции в органической химии Химические свойства фенолов Углеводороды 5: алкадиены Углеводороды 6: ароматические соединения (арены)

Алгоритм нахождения формулы вещества

Существует 2 типа расчетных задач для нахождения формулы органических веществ.

Тип 1. Реакции горения

Пример 1. При сгорании 21,6 г органического вещества нециклического строения получили 70,4 г углекислого газа и 21,6 г воды. Известно, что при присоединении 1 моль хлороводорода к 1 моль этого вещества преимущественно образуется соединение, содержащее атом хлора у первичного атома углерода. Напишите уравнение реакции данного вещества с хлороводородом.

Решение:

  1. Записываем схему горения. Отступаем место, пишем + О2 = и перечисляем продукты горения по условию задачи. В данном случае получается углекислый газ и вода.

    CxHyOz + O2 = CO2 + H2O

    Так как продукты содержат С, Н, О, значит, эти элементы и содержало исходное вещество. Дописываем его в общем виде. Индексы для каждого элемента можно назвать любыми буквами латинского алфавита.

    CxHyOz + O2 = CO2 + H2O

  2. Найдем количество вещества для каждого продукта. Если вещество дано в литрах, используем молярный объем 22,4, во всех остальных случаях – молярные массы.

\(n\left( \text{CO}_{2} \right) = \frac{m}{M} = \frac{70,4}{44} = 1,6\ моль\)

\(n\left( H_{2}O \right) = \frac{m}{M} = \frac{21,6}{18} = 1,2\ моль\)

  1. Найдем количество элементов С и Н. Кислород пока искать не нужно! Для этого количество атомов в формуле продукта (для углерода – 1, для водорода – 2) умножаем на моли.

\(n\left( C \right) = 1 \bullet 1,6 = 1,6\ моль\)

\(n\left( H \right) = 2 \bullet 1,2 = 2,4\ моль\)

  1. Найдем массы каждого элемента. Для углерода и водорода – через молярные массы. Масса кислорода рассчитывается как масса всего вещества (из условия) минус массы углерода и водорода.

\(m\left( C \right) = nM = 1,6 \bullet 12 = 19,2\ г\)

\(m\left( H \right) = nM = 2,4 \bullet 1 = 2,4\ г\)

\(m\left( O \right) = 21,6 - 19,2 - 2,4 = 0\ г\)

Так как масса кислорода равна 0, значит, его не было в формуле!

  1. Составляем соотношение индексов уже без учета кислорода. В соотношение войдут моли простых элементов!

  1. Записываем ответ на первый вопрос.

    Молекулярная формула: С4Н6

  2. Записываем ответ на второй вопрос. Чтобы определить структуру, нужно проанализировать вторую часть задачи. Часто помогает запись реакции, о которой идет речь.

    Структурная формула: СН2=СН-СН=СН2

  3. Записываем ответ на третий вопрос.

    CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3-CH=CH-CH2-Cl

Пример 2. При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 26,4 г углекислого газа, 5,4 г воды и 13,44 л хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.

Решение:

  1. Записываем схему горения. Отступаем место, пишем + О2 = и перечисляем продукты горения по условию задачи. В данном случае получается углекислый газ и вода.

    CxHyOz + O2 = CO2 + H2O + HCl

    Так как продукты содержат С, Н, Cl, но не содержат О по условию, значит, эти элементы и содержало исходное вещество. Дописываем его в общем виде. Индексы для каждого элемента можно назвать любыми буквами латинского алфавита.

    CxHyСlz + O2 = CO2 + H2O + HCl

  2. Найдем количество вещества для каждого продукта. Если вещество дано в литрах, используем молярный объем 22,4, во всех остальных случаях – молярные массы.

\(n\left( \text{CO}_{2} \right) = \frac{m}{M} = \frac{26,4}{44} = 0,6\ моль\)

\(n\left( H_{2}O \right) = \frac{m}{M} = \frac{5,4}{18} = 0,3\ моль\)

\(n\left( \text{HCl} \right) = \frac{V}{V_{M}} = \frac{13,44}{22,4} = 0,6\ моль\)

  1. Найдем количество элементов C, Н, Cl. Для этого количество атомов в формуле продукта умножаем на моли. Водород встречается сразу в двух формулах, значит, находим моли в каждом веществе и складываем результаты.

\(n\left( C \right) = 1 \bullet 0,6 = 0,6\ моль\)

\(n\left( H \right) = 2 \bullet 0,3 + 1 \bullet 0,6 = 1,2\ моль\)

\(n\left( \text{Cl} \right) = 1 \bullet 0,6 = 0,6\ моль\)

  1. Составляем соотношение индексов. В соотношение войдут моли простых элементов!

  1. Записываем ответ на первый вопрос.

    Молекулярная формула: С2Н4Cl2

  2. Записываем ответ на второй вопрос.

    Структурная формула: CH3 – CHCl2

  3. Записываем ответ на третий вопрос.

    CH≡CH + 2HCl → CH3 – CHCl2

Пример 3. При сгорании 42 г органического вещества получили 61,6 г углекислого газа и 25,2 г воды. Известно, что это вещество не взаимодействует с цинком, но реагирует с водным раствором гидроксида натрия. Напишите уравнение реакции данного вещества с водным раствором гидроксида натрия.

Решение:

  1. Записываем схему горения. Отступаем место, пишем + О2 = и перечисляем продукты горения по условию задачи. В данном случае получается углекислый газ и вода.

    CxHyOz + O2 = CO2 + H2O

    Так как продукты содержат С, Н, О, значит, эти элементы и содержало исходное вещество. Дописываем его в общем виде. Индексы для каждого элемента можно назвать любыми буквами латинского алфавита.

    CxHyOz + O2 = CO2 + H2O

  2. Найдем количество вещества для каждого продукта. Если вещество дано в литрах, используем молярный объем 22,4, во всех остальных случаях – молярные массы.

\(n\left( \text{CO}_{2} \right) = \frac{m}{M} = \frac{61,6}{44} = 1,4\ моль\)

\(n\left( H_{2}O \right) = \frac{m}{M} = \frac{25,2}{18} = 1,4\ моль\)

  1. Найдем количество элементов С и Н. Кислород пока искать не нужно! Для этого количество атомов в формуле продукта (для углерода – 1, для водорода – 2) умножаем на моли.

\(n\left( C \right) = 1 \bullet 1,4 = 1,4\ моль\)

\(n\left( H \right) = 2 \bullet 1,4 = 2,8\ моль\)

  1. Найдем массы каждого элемента. Для углерода и водорода – через молярные массы. Масса кислорода рассчитывается как масса всего вещества (из условия) минус массы углерода и водорода.

\(m\left( C \right) = nM = 1,4 \bullet 12 = 16,8\ г\)

\(m\left( H \right) = nM = 2,8 \bullet 1 = 2,8\ г\)

\(m\left( O \right) = 42 - 16,8 - 2,8 = 22,4\ г\)

Так как масса кислорода не равна 0, значит, он есть формуле! Найдем его моли.

\(n\left( O \right) = \frac{m}{M} = \frac{22,4}{16} = 1,4\ моль\)

  1. Составляем соотношение индексов. В соотношение войдут моли простых элементов!

  1. Записываем ответ на первый вопрос.

    Молекулярная формула: С2Н4O2

  2. Записываем ответ на второй вопрос. Структурная формула: CH3-C(O)-OCH3

  3. Записываем ответ на третий вопрос.

    CH3-C(O)-OCH3 + NaOH→ CH3-COONa + CH3-OH

Тип 2. % соотношение

Пример 1. Некоторое органическое соединение содержит 13,3% водорода и 26,7% кислорода по массе. Известно, что это вещество реагирует с калием, а в результате его окисления образуется альдегид. Напишите уравнение реакции этого вещества с калием.

Решение:

  1. Записываем фразу: Пусть масса вещества СxHyZx равна 100 г.

  2. Рисуем таблицу.

    Первая колонка: элементы

    Вторая колонка: по условию доли

    Третья колонка: полностью дублирует вторую

    Четвертая колонка: молярные массы из таблицы Менделеева

    Пятая колонка: расчет молей по формуле\(\ n = \frac{m}{M},моль\)

    Шестая колонка: соотношение исходя из пятой колонки. В данном случае все делим на меньшие моли, т.е. 1,66875

С Н О
w,% 100-13,3-26,7=60 13,3 26,7
m, г 100-13,3-26,7=60 13,3 26,7
Mr 12 1 16
n, моль 5 13,3 1,67
x:y:z 3 8 1

  1. Записываем ответ на первый вопрос.

    Молекулярная формула: С3Н8О

  2. Записываем ответ на второй вопрос.

    Структурная формула: СН3-СН2-СН2-ОН

  3. Записываем ответ на третий вопрос.

    2СН3-СН2-СН2-ОН + 2К → 2СН3-СН2-СН2-ОК + Н2