Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
-
Реакции горения
Углеводороды и кислородсодержащие ― CO2 и H2O
Галогенсодержащие ― H-Hal, CO2 и H2O
Азотсодержащие ― N2, CO2 и H2O
-
Окисление углеводородов с кратной связью сильными окислителями (KMnO4 или K2Cr2O7)
Нейтральная среда:
В нейтральной среде на месте кратной связи происходит разрыв пи-связи с присоединением гидроксо-групп. За счет чего образуется многоатомный спирт.
CH3-CH=CH2 + [O] → CH3-CH(OH)-CH2(OH)
Кислая среда:
В кислой среде происходит полный разрыв кратной связи: рвется и сигма-связь, и пи-связь.
Ацетилен и этилен образуют разные продукты.
CH2=CH2 + [O] → 2CO2
CH≡CH + [O] →
Из фрагмента с одним атомом углерода всегда образуется CO2, а из двух и более атомов углерода (линейного строения) ― карбоновая кислота.
CH3-CH=CH2 + [O] → 
Если при кратной связи есть заместитель, то образуется кетон.
Гомологи бензола и стирол разрываются по альфа атом углерода. Оставшиеся фрагменты углерода из заместителей превращаются либо в углекислый газ, либо в карбоновую кислоту, а часть с бензолом ― всегда в бензойную кислоту.
Щелочная среда:
Все то же самое, что и в кислой среде, только из-за присутствия катионов металла образуется соль карбоновой кислоты (вместо карбоновой кислоты), либо карбонат (вместо углекислого газа).
Ряд окислительно-восстановительных превращений.
первичные спирты ― альдегиды ― карбоновые кислоты ― углекислый газ
вторичные спирты ― кетоны ― углекислый газ
