Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

10 класс
Химия
Органическая химия
Углеводы Изомерия Окислительно-восстановительные реакции в органической химии Гетероциклы Химические свойства аминокислот Механизмы реакций в органической химии Углеводороды 1: алканы Классификация органических веществ Классификация реакций в органической химии Качественные реакции в органической химии Химические свойства аминов Жизнь и ВМС Белки и жиры Углеводороды 4: алкины Углеводороды 5: алкадиены Номенклатура органических веществ Гомологи Свойства ВМС Химические свойства альдегидов и кетонов Химические свойства спиртов Углеводороды 3: циклоалканы Химические свойства карбоновых кислот и эфиров Получение ВМС Гибридизация Химические свойства фенолов Углеводороды 2: алкены Углеводороды 6: ароматические соединения (арены) Нахождение молекулярной формулы органического вещества

Гетероциклы

Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только атомы углерода, но и атомы других элементов.

Гетероциклические системы весьма разнообразны. Теоретически любой атом, способный образовать по крайней мере две ковалентные связи, может участвовать в образовании кольца. Наиболее хорошо изученными и широко распространенными являются циклические соединения кислорода, серы и азота.

Элементы, которые участвуют вместе с углеродом в образовании цикла, называют гетероатомами.

  1. Пятичленные гетероциклы

Простейшие пятичленные гетероциклические соединения с ароматическим характером - фуран, тиофен и пиррол:

Химические свойства:

  1. Реакции по кратным связям.

+ 2Н2 → (тетрагидрофуран)

+ 2Н2 → (тиофан)

+ 2Н2 → (пирролидин)

Кроме того, данные гетероциклы способны вступать в реакции окисления, галогенирования, гидрогалогенирования.

  1. Реакции замены гетероатома

Физические свойства и применение

  1. Фуран - бесцветная жидкость, т. кип. 31 ос с запахом хлороформа. Нерастворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. Из фурана производят вещество фурфурол, который применяется как растворитель при очистке нефтяных фракций, в производстве пластмасс, для получения фумаровой кислоты, а также лекарственных препаратов.

  2. Тиофен - жидкость с т. кип. 84 ос, нерастворим в воде. Некоторые его производные обладают антигистаминным действием (способностью предупреждать развитие анафилактического шока), а также оказывают противовоспалительное действие. Кроме того, было доказано, что природный продукт – витамин биотин – содержит тиофеновое кольцо.

  3. Пиррол - бесцветная жидкость с т. кип. 130 ос. При хранении окрашивается и осмоляется. Практически нерастворим в воде. Пиррол содержится в каменноугольной смоле и в костяном масле. Производные пиррола имеют большое биологическое значение. К ним относятся такие вещества, как хлорофилл растений, гемин крови, пигменты желчи.

  1. Шестичленные гетероциклы

Пиридин

Пиридин и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости с неприятным запахом, растворимые в воде.

Химические свойства:

  1. Реакции присоединения:

  1. Реакции замещения по кольцу:

+ Cl2 → HCl +

  1. Реакции третичных аминов:

+ CH3-Cl →