Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

10 класс
Химия

Изомерия

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные физико-химические свойства.

Различают два типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурные изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но имеющие разное строение, то есть разный порядок соединения атомов в молекуле.

Например, бутан и метилпропан имеют одинаковую молекулярную формулу состава C4H10, но имеют разное строение и химические свойства.

Различают 4 типа структурной изомерии: межклассовая, изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и изомерия положения заместителей.

Межклассовыми называют изомеры, которые являются представителями разных классов органических соединений

Например, межклассовыми изомерами являются:

-Алкены и циклоалканы

-Алкины и алкадиены

-Предельные одноатомные спирты и простые эфиры

-Альдегиды и кетоны

-Предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры

-Нитроалканы и аминокислоты

Следующим типом изомерии является изомерия углеродного скелета.

Углеродный скелет молекулы отражает порядок связи и положение углеродов в молекуле. Такие изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но углероды в молекуле соединены в разном порядке.

Например, если в молекуле вместо вторичного появляется третичный атом углерода, такая изомерия будет изомерией углеродного скелета. Таковыми, например, являются бутан и изобутан.

Изомерия положения функциональных групп объединяет изомеры, отличающиеся по месту положения функциональной группы в молекуле.

Например, если мы переставим гидроксогруппу в молекуле пропанола-1 от первого атома углерода ко второму, мы получим изомеры положения функциональных групп.

2020-07-21_13-11-06

Пропанол-1 и пропанол-2 отличаются только положением гидроксогруппы в молекуле.

Изомерия положения кратных связей объединяет изомеры, отличающиеся по месту расположения кратной связи в углеродной цепи.

Например, такими изомерами являются бутен-1 и бутен-2.

2020-07-21_13-26-24

2020-07-21_13-27-03

Помимо структурных изомеров, в органической химии существуют также пространственные, или стереоизомеры.

Пространственная, или стереоизомерия – вид изомерии, при котором молекулы веществ, обладающие одинаковым составом и одинаковым химическим строением, отличаются различным расположением заместителей в пространстве.

Таким образом, пространственная изомерия невозможна для плоских молекул. Различают два типа пространственной изомерии:

Геометрическая, или цис/транс-изомерия отражает различное положение заместителей относительно двойной связи или цикла.

Если заместители находятся по одну сторону от плоскости молекулы, такие изомеры называются цис-изомерами, а если по разные, то транс-изомерами.

Шутка про цис транс изомеры

Оптические изомеры – вещества, отличающиеся друг от друга порядком расположения четырех разных заместителей вокруг ассиметричного центра. Такой порядок называется конфигурацией.

Ассиметрический, или хиральный центр – это атом углерода, имеющий четыре разных заместителя.

Молекулы пространственных изомеров относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение, как правая и левая рука.

2020-07-21_13-46-51

Если старшинство заместителей убывает по часовой стрелке, такие молекулы называются R-изомерами, а если возрастает – то S-изомерами.