Углеводороды 6: Ароматические соединения (арены)

Получение:

1. Тримеризация алкинов:

2. Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:

С₆Н₅СООК + КОН → К₂СО₃ + С₆Н₆

3. Дегидроциклизация алканов
4. Дегидрирование циклоалканов
5. Реакция Вюрца-Фиттинга:

С₆Н₅Cl + CH₃-Cl + 2Na → 2NaCl + C₆H₅-CH₃

Химические свойства аренов:

1. Горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

2. Гомологи бензола окисляются KMnO4 до бензойной кислоты.
3. Присоединение:

• Хлорирование бензола на свету: С₆Н₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆
• Гидрирование (образование циклоалканов)
• Галогенирование, гидрирование, гидратация стирола

4. Замещение:

• В бензольном кольце галогенирование в присутствии катализатора нитрование нитрующей смесью (HNO₃, H₂SO_{4 конц.})
• В заместителе галогенирование гомологов бензола на свету

5. Алкилирование:

• Галогеналканами (кат. AlCl₃)

• Алкенами (кат. H₃PO₄)