Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

10 класс
Химия
Органическая химия
Углеводороды 6: ароматические соединения (арены) Гомологи Качественные реакции в органической химии Белки и жиры Классификация органических веществ Химические свойства аминокислот Химические свойства спиртов Химические свойства фенолов Углеводороды 2: алкены Окислительно-восстановительные реакции в органической химии Углеводороды 4: алкины Углеводы Углеводороды 5: алкадиены Углеводороды 3: циклоалканы Получение ВМС Химические свойства карбоновых кислот и эфиров Углеводороды 1: алканы Нахождение молекулярной формулы органического вещества Жизнь и ВМС Свойства ВМС Механизмы реакций в органической химии Химические свойства аминов Гибридизация Классификация реакций в органической химии Изомерия Химические свойства альдегидов и кетонов Номенклатура органических веществ Гетероциклы

Углеводороды 4: алкины

Алкинами называют такие соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеются атомы углерода, затрачивающие на соединение с соседним атомом углерода три валентности, т. е. образующие тройную связь (sр-гибридизация орбиталей атомов углерода).

Ацетиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Родоначальником этого ряда является ацетилен НС≡СН.

Способы получения:

  1. Пиролиз метана (способ получения АЦЕТИЛЕНА):

\({2CH}_{4\ }\ CH \equiv \text{CH}\ + \ 3H_{2}\)

  1. Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных двухвалентным металлом:

  1. Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи:

  1. Гидролиз карбида кальция (способ получения АЦЕТИЛЕНА):

\(\text{CaC}_{2} + \ 2H_{2}O\ \rightarrow {\ Ca(OH)}_{2\ } + \ CH \equiv CH\)

\(\text{CaC}_{2}\ + \ 2HCl\ \rightarrow {\ \text{CaCl}}_{2\ } + \ CH \equiv CH\)

  1. Из ацетиленидов и других производных соединений алкинов:

\(\text{Na} - C \equiv CH\ + \ \text{CH}_{3} - \text{Cl}\ \rightarrow \ \text{NaCl}\ + \ \text{CH}_{3} - C \equiv CH\)

\(K - C \equiv C - K\ + \ 2HBr\ \rightarrow \ 2KBr\ + \ CH \equiv CH\)

Химические свойства.

  1. Реакции присоединения. Эти реакции могут протекать как с разрывом одной пи-связи, так и двух.

  1. Гидрирование:

\(CH \equiv CH + \ {2H}_{2}\ \ \text{CH}_{3} - CH_{3}\)

\(\text{CH} \equiv \text{CH} + \ H_{2}\ \ CH_{2} = CH_{2}\)

  1. Галогенирование:

  1. Гидрогалогенирование:

  1. Гидратация. Реакция Кучерова:

  1. Окисление.

  1. Горение: СН3 – С ≡ СН + 4О2 → 3СО2 + 2Н2О

  2. Окисление раствором перманганата калия:

5СН≡С-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O + 5CO2 +

  1. Полимеризация

  1. Димеризация:

\(2\text{CH} \equiv \text{CH}\ \text{CH} \equiv C - \text{CH} = CH_{2}\)

  1. Тримеризация:

\(3CH \equiv CH\ C_{6}H_{6}\)

  1. Замещение

  1. С Na, K:

\(CH \equiv CH + 2Na\ \rightarrow \ H_{2} + Na - C \equiv C - Na\)

\(2CH \equiv C - CH_{3} + 2K\ \rightarrow 2K - C \equiv C - CH_{3} + \ H_{2}\)

  1. Качественная реакция на терминальные алкины:

\(CH \equiv C - CH_{3} + \left\lbrack \text{Ag}\left( NH_{3} \right)_{2} \right\rbrack OH \rightarrow AgC \equiv C - CH_{3}\ + 2\text{NH}_{3} + \ H_{2}O\)