Углеводороды 4: алкины

Углеводороды 4: алкины

Ацетиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2. Родоначальником этого ряда является ацетилен НС≡СН.

Способы получения:

1. Пиролиз метана (способ получения АЦЕТИЛЕНА):

\({2CH}_{4\ }\ CH \equiv \text{CH}\ + \ 3H_{2}\)

2. Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных двухвалентным металлом:

3. Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи:

4. Гидролиз карбида кальция (способ получения АЦЕТИЛЕНА):

\(\text{CaC}_{2} + \ 2H_{2}O\ \rightarrow {\ Ca(OH)}_{2\ } + \ CH \equiv CH\)

\(\text{CaC}_{2}\ + \ 2HCl\ \rightarrow {\ \text{CaCl}}_{2\ } + \ CH \equiv CH\)

5. Из ацетиленидов и других производных соединений алкинов:

\(\text{Na} - C \equiv CH\ + \ \text{CH}_{3} - \text{Cl}\ \rightarrow \ \text{NaCl}\ + \ \text{CH}_{3} - C \equiv CH\)

\(K - C \equiv C - K\ + \ 2HBr\ \rightarrow \ 2KBr\ + \ CH \equiv CH\)

Химические свойства.

1. Реакции присоединения. Эти реакции могут протекать как с разрывом одной пи-связи, так и двух.

1. Гидрирование:

\(CH \equiv CH + \ {2H}_{2}\ \ \text{CH}_{3} - CH_{3}\)

\(\text{CH} \equiv \text{CH} + \ H_{2}\ \ CH_{2} = CH_{2}\)

2. Галогенирование:

3. Гидрогалогенирование:

4. Гидратация. Реакция Кучерова:

2. Окисление.

1. Горение: СН₃ – С ≡ СН + 4О₂ → 3СО₂ + 2Н₂О
2. Окисление раствором перманганата калия:

5СН≡С-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O + 5CO₂ +

3. Полимеризация

1. Димеризация:

\(2\text{CH} \equiv \text{CH}\ \text{CH} \equiv C - \text{CH} = CH_{2}\)

2. Тримеризация:

\(3CH \equiv CH\ C_{6}H_{6}\)

4. Замещение

1. С Na, K:

\(CH \equiv CH + 2Na\ \rightarrow \ H_{2} + Na - C \equiv C - Na\)

\(2CH \equiv C - CH_{3} + 2K\ \rightarrow 2K - C \equiv C - CH_{3} + \ H_{2}\)

2. Качественная реакция на терминальные алкины:

\(CH \equiv C - CH_{3} + \left\lbrack \text{Ag}\left( NH_{3} \right)_{2} \right\rbrack OH \rightarrow AgC \equiv C - CH_{3}\ + 2\text{NH}_{3} + \ H_{2}O\)