Углеводороды 4: алкины
Алкинами называют такие соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеются атомы углерода, затрачивающие на соединение с соседним атомом углерода три валентности, т. е. образующие тройную связь (sр-гибридизация орбиталей атомов углерода).
Ацетиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Родоначальником этого ряда является ацетилен НС≡СН.
Способы получения:
-
Пиролиз метана (способ получения АЦЕТИЛЕНА):
2CH4 CH≡CH + 3H2
-
Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных двухвалентным металлом:

-
Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи:

-
Гидролиз карбида кальция (способ получения АЦЕТИЛЕНА):
CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH
CaC2 + 2HCl → CaCl2 + CH≡CH
-
Из ацетиленидов и других производных соединений алкинов:
Na−C≡CH + CH3−Cl → NaCl + CH3−C≡CH
K−C≡C−K + 2HBr → 2KBr + CH≡CH
Химические свойства.
-
Реакции присоединения. Эти реакции могут протекать как с разрывом одной пи-связи, так и двух.
-
Гидрирование:
CH≡CH+ 2H2 CH3−CH3
CH≡CH+ H2 CH2=CH2
-
Галогенирование:

-
Гидрогалогенирование:

-
Гидратация. Реакция Кучерова:

-
Окисление.
-
Горение: СН3 – С ≡ СН + 4О2 → 3СО2 + 2Н2О
-
Окисление раствором перманганата калия:
5СН≡С-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O + 5CO2 +

-
Полимеризация
-
Димеризация:
2CH≡CH CH≡C−CH=CH2
-
Тримеризация:
3CH≡CH C6H6
-
Замещение
-
С Na, K:
CH≡CH+2Na → H2+Na−C≡C−Na
2CH≡C−CH3+2K →2K−C≡C−CH3+ H2
-
Качественная реакция на терминальные алкины:
CH≡C−CH3+[Ag(NH3)2]OH→AgC≡C−CH3 +2NH3+ H2O