Углеводороды 1: алканы

Алканы малоактивные вещества. Это объясняется тем, что связь между углеродами (С – С) – неполярная, между углеродом и водородом (С – Н) – слабополярная и эти сигма связи очень прочные. Их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому типу, то есть с образованием радикалов, значит алканы, в основном, вступают в реакции по радикальному механизму.

Важное правило для написания продуктов алканов в реакциях замещения: атом или группа атомов присоединяется к наименее гидрированному атому углерода. Иначе говоря, легче замещается атом водорода при третичном атоме углерода, затем – при вторичном, труднее – при первичном.

Гомологический ряд алканов:

Метан СН₄ – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.

Этан С₂Н₆ – бесцветный газ без запаха. Используют для получения этилена.

Пропан С₃Н₈ – бесцветный газ без запаха. Содержится в природном газе.

Бутан С₄Н₁₀ – бесцветный запах с характерным запахом. Содержится в природном газе.

Жидкости с запахом бензина:

Пентан С₅Н₁₂,

Гексан С₆Н₁₄,

Гептан С₇Н₁₆,

Октан С₈Н₁₈,

Нонан С₉Н₂₀,

Декан С₁₀Н₂₂.

Начиная с 16-го атома углерода представители алканов (парафины) – твердые вещества без запаха. Применяют в производстве свечей, вазелина, парафинотерапии.

Свойства галогенпроизводных алканов

• Гидролиз:

C₂H₅ – Hal + H₂O → C₂H₅OH + H – Hal (Hal = Cl, Br)

CH₂Hal – CH₂Hal + 2NaOH _(p) → CH₂OH – CH₂OH + 2Na-Hal

CH₃ – CH(Hal)₂ + 2NaOH _(p) → CH₃ – CHO_{этаналь} + 2Na – Hal + H₂O

CH₃ – C(Hal)₂ – CH₃ + 2NaOH _(p) → CH₃ – CO – CH_{3 ацетон} + 2Na – Hal + H₂O

CH₃ – C(Hal)₃ + 3NaOH _(p) → CH₃ – COOH_{уксусная} + 3Na – Hal + H₂O

• Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи (каждый галоген образует одну π-связь):

СH₃ – CH₂ – Hal + 2NaOH _(спирт) → CH₂ = CH₂+ 2Na – Hal + H₂O

CH₃ – CH(Hal)₂ + 2NaOH _(спирт) → CH ≡ СН _{ацетилен} + 2Na – Hal + H₂O

• Аминирование:

CH₃Cl + 2NH_3(p) → CH₃NH₂ + NH₄Cl

• Дегалогенирование двухвалентным металлом:

BrCH₂ – CH₂Br + Zn_{(порошок)} → CH₂ = CH₂ + ZnBr₂

• Циклизация:

BrCH₂ – CH₂ – CH₂Br + Zn C₃H_{6 циклопропан} + ZnBr₂

Применение некоторых галогенпроизводных алканов:

СH₃Cl – хладагент, анестетик;

CHCl₃ – (хлороформ) используется для наркоза при операциях;

CCl₄ – растворитель; для тушения пожара.