Химические свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты – органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп.

Предельные одноосновные кислоты имеют общую формулу С_nH_2nO₂. Проявляют все свойства, характерные для кислот, обладая при этом рядом специфических свойств.

Свойства, характерные для кислот	Специфические свойства
с Ме (активные) с основными оксидами со щелочами с солями с аммиаком изменение цвета индикатора	с галогенами (замещение водорода у α – углеродного атома) дегидратация этерификация «серебряное зеркало» (только для муравьиной) с бромной водой (только для муравьиной)

Важнейшими представителями непредельных карбоновых кислот являются акриловая (пропеновая) и метакриловая (2 - метилпропеновая). Эти кислоты вступают в реакции присоединения по двойным связям. Присоединение несимметричных реагентов идет против правила Марковникова:

СН₂ = СН – СООН + HCl → Cl - СН₂ – СН₂ – СООН (β- хлорпропионовая кислота).

СН₂ = СН – СООН + HОН → ОН - СН₂ – СН₂ – СООН (β- гидроксипропионовая кислота).

Наличие кратных связей обеспечивает непредельным кислотам и их эфирам способность вступать в реакции полимеризации. При полимеризации метилового эфира метакриловой кислоты образуется органическое стекло.

Простейшим представителем одноосновных ароматических кислот является бензойная .

Двухосновные кислоты существуют в виде трех изомеров:

Фталевая

Изофталевая

Терефталевая

Отличительная особенность ароматических кислот заключается в реакциях с участием бензольного кольца (нитрование, алкилирование, галогенирование). При написании данных реакций нужно учитывать, что карбоксильная группа – мета - ориентант.

Открывает гомологический ряд двухосновных кислот щавелевая кислота. Свойства, присущие одноосновным кислотам, характерны и для двухосновных. Однако есть некоторые специфические реакции. Так, при взаимодействии с раствором перманганата калия в серной кислоте щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства:

5H₂C₂O₄ +2KMnO₄ +3H₂SO₄ =10CO₂ + 2MnSO₄ +K₂SO₄ + 8H₂O.

При нагревании с концентрированной серной кислотой щавелевая разлагается на оксиды углерода (II) и (IV) и воду:

H₂C₂O₄ = СО + СО₂ + H₂O.

Среди высших предельных карбоновых кислот важнейшими являются пальмитиновая (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновая (С₁₇Н₃₅СООН), а среди непредельных олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН), линолевая (С₁₇Н₃₁СООН), линоленовая (С₁₇Н₂₉СООН). Непредельные кислоты, помимо свойств карбоксильной группы, проявляют реакции, характерные для алкенов.

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекуле которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта.

Химические свойства:

гидролиз (водный и щелочной);

восстановление.

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

Химические свойства карбоновых кислот и сложных эфиров