Учебник MAXIMUM Education

Интернет-энциклопедия по школьным предметам от Maximum Education. Учебник поможет решить домашнее задание, подготовиться к контрольной и вспомнить прошлые темы.

11 класс
Химия

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

  1. Реакции горения

Углеводороды и кислородсодержащие ― CO2 и H2O

Галогенсодержащие ― H-Hal, CO2 и H2O

Азотсодержащие ― N2, CO2 и H2O

  1. Окисление углеводородов с кратной связью сильными окислителями (KMnO4 или K2Cr2O7)

Нейтральная среда:

В нейтральной среде на месте кратной связи происходит разрыв пи-связи с присоединением гидроксо-групп. За счет чего образуется многоатомный спирт.

CH3-CH=CH2 + [O] → CH3-CH(OH)-CH2(OH)

Картинки по запросу циклогексен+ [O] →

Кислая среда:

В кислой среде происходит полный разрыв кратной связи: рвется и сигма-связь, и пи-связь.

Ацетилен и этилен образуют разные продукты.

CH2=CH2 + [O] → 2CO2

CH≡CH + [O] → Картинки по запросу щавелевая кислота формула

Из фрагмента с одним атомом углерода всегда образуется CO2, а из двух и более атомов углерода (линейного строения) ― карбоновая кислота.

CH3-CH=CH2 + [O] → + CO2

Картинки по запросу циклогексен+ [O] →

Если при кратной связи есть заместитель, то образуется кетон.

+ [O] → CO2 +

Гомологи бензола и стирол разрываются по альфа атом углерода. Оставшиеся фрагменты углерода из заместителей превращаются либо в углекислый газ, либо в карбоновую кислоту, а часть с бензолом ― всегда в бензойную кислоту.

Картинки по запросу толуол+ [O] →

Похожее изображение+ [O] → + 2CO2

Щелочная среда:

Все то же самое, что и в кислой среде, только из-за присутствия катионов металла образуется соль карбоновой кислоты (вместо карбоновой кислоты), либо карбонат (вместо углекислого газа).

Ряд окислительно-восстановительных превращений.

первичные спирты ― альдегиды ― карбоновые кислоты ― углекислый газ

вторичные спирты ― кетоны ― углекислый газ